最終更新日:2025.12.04
Webエンジニアになって後悔する5つの理由と転職成功に向けたキャリア形成のコツ
IT業界を本音で語る「ユニゾンキャリア編集部」の真心です。
本記事のトピックスはこちら!
- Webエンジニアになって後悔するポイントって何?
- Webエンジニアとして成功するにはどうすればいい?
- Webエンジニアのやりがいや魅力は本当にあるの?
未経験からWebエンジニアを目指す際、華やかなイメージの裏側にある現実を知らずに飛び込むのはリスクが高いといえます。
入社後に「こんなはずじゃなかった」と後悔しないためには、事前に業界の厳しさや実態を正しく理解しておく必要があります。
厳しい現実を知ったうえで対策を講じれば、ミスマッチを防ぎ、理想のキャリアを築くことは十分に可能です。
IT業界のプロとして、あなたが納得のいく転職を実現するためのヒントをお伝えします。
記事の要約
本記事ではWebエンジニアを目指している方を対象に、転職後に後悔しやすいポイントと成功するための具体的な対策を解説します。

1.Webエンジニアになって後悔する5つの理由

Webエンジニアになって後悔する主な理由は以下のとおりです。これらの理由をあらかじめ知っておくことで、転職前の心構えや対策が可能になります。
- 技術の変化についていけない
- Webエンジニアは残業が多い場合がある
- Webエンジニアは給与が上がりにくい
- 人間関係のストレスが大きい
- 職場環境が悪い
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1-1.技術の変化についていけない
Webエンジニアとして働き続けるには、絶えず変化する技術についていく覚悟が必要です。
IT業界では新しいフレームワークや言語が次々と登場し、主流だった技術がすぐに陳腐化することも珍しくありません。
そのため、業務時間外であっても継続的な学習が必要になる場面が多く、プライベートの時間を削る覚悟を持つことが重要です。
せっかく習得したスキルがすぐに古くなってしまう現実に、徒労感を覚える方も少なくありません。
プライベートの時間を削って学習に充てる必要があるため、ワークライフバランスを重視する方にとっては辛い環境となります。
このように、終わりのない学習に対するプレッシャーが、後悔につながる大きな要因です。
1-2.Webエンジニアは残業が多い場合がある
Webエンジニアの仕事は、プロジェクトの進行状況によって残業時間が大幅に増加することがあります。
特に納期直前の追い込みや、突発的なシステムトラブルが発生した際には、定時に帰れない日が続くことも珍しくありません。
実際に厚生労働省のデータを見ても、Webエンジニアを含む情報通信業の残業時間は他業種と比較して長い傾向にあり、月60時間を超える過酷な現場も存在します。参照:厚生労働省
また、クライアントからの急な仕様変更が発生した場合、そのしわ寄せをエンジニアがすべて受けることになるのです。
「定時で帰って趣味を楽しみたい」「家族との時間を最優先にしたい」と考えている方には、厳しい環境だといわざるを得ません。
単に「手に職をつけたい」という動機だけで業界に飛び込むと、想像以上の長時間労働に直面して後悔するリスクが高いといえます。
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1-3.Webエンジニアは給与が上がりにくい
Webエンジニアは、ある程度のスキルレベルに達すると給与が頭打ちになりやすい傾向にあります。
評価制度が整っていない企業では、技術力を磨いてもそれが収入に直結しないケースが少なくありません。
特にSES(客先常駐)のような業態では、常駐単価に上限があるため、個人の努力だけでは大幅な昇給が難しいのが実情です。
実際、1社に長く勤めるよりも、スキルをつけて転職を繰り返したほうが年収が上がりやすいという側面も持っています。
どれだけ頑張っても評価されない環境は、エンジニアとしてのモチベーション低下に直結します。
「エンジニアになれば無条件で高収入」と期待しすぎると、現実の厳しさに直面して後悔することになるので注意が必要です。
1-4.人間関係のストレスが大きい
Webエンジニアはひとりで黙々と作業するイメージを持たれがちですが、実際はチーム開発が基本であり、人間関係の構築が不可欠です。
開発をスムーズに進めるためには、プロジェクトの担当者やクライアントと頻繁にコミュニケーションを取らなければなりません。
時には技術的な議論で意見が対立したり、コードレビューで厳しい指摘を受けたりして、精神的な疲労が蓄積しやすい環境だといえます。
また、プロジェクトによっては仕様を巡ってデザイナーやディレクターと意見が衝突し、その調整に苦労する場面も少なくありません。
「技術力さえあれば誰とも話さなくて良い」と勘違いして業界に入ると、対人関係のストレスに耐えられず後悔することになります。
1-5.職場環境が悪い
劣悪な職場環境を選んでしまうと、Webエンジニアとしてのモチベーション低下や早期退職につながる恐れがあります。
特に開発環境への投資を惜しむ企業では、低スペックなPCでの作業を強いられ、開発効率が上がらずにストレスが溜まることも珍しくありません。
また、レガシーな技術スタックから脱却できない現場では、新しいスキルを身に付ける機会そのものが奪われてしまうのです。
さらに、質問しづらい雰囲気や評価制度の不透明さも、エンジニアを精神的に追い詰める大きな要因といえます。
最新技術に触れられない環境に長くいることは、エンジニアとしての市場価値を下げることと同義です。
自身のキャリアを守るためにも、スキルを正当に評価し、成長できる環境を見極めることが何より大切になります。
2.Webエンジニアになって後悔した瞬間3選
多くのWebエンジニアが後悔を感じる主な瞬間は以下のとおりです。具体的な場面をあらかじめ想定しておけば、いざという時に冷静に対処できます。
- 担当するプロジェクトが炎上したとき
- スキルの急速な変化に追いつけないと感じたとき
- Webエンジニアとしてのキャリアの限界を感じたとき
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2-1.担当するプロジェクトが炎上したとき
Webエンジニアが最も強く後悔を感じる瞬間のひとつは、プロジェクトが炎上して収拾がつかなくなったときです。
納期に間に合わせるための連日の深夜残業や休日出勤は、心身を確実に疲弊させます。また、品質よりもスピードが優先されるため、場当たり的な対応が増えてバグ修正に追われる悪循環に陥りがちです。
さらに、責任の押し付け合いやコミュニケーション不足が発生し、職場の雰囲気が最悪になることも珍しくありません。
「なぜこの仕事を選んでしまったのか」と自問自答してしまうほど、精神的に追い詰められてしまうのです。
炎上が常態化しているような管理体制がずさんな企業には、入社前から十分に注意を払う必要があります。
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2-2.スキルの急速な変化に追いつけないと感じたとき
Webエンジニアとして働き始めると、常に勉強をし続けなければならない過酷さを痛感する方が数多くいます。
Web業界は変化のスピードが速く、数年前の主流技術が現在ではほとんど使われなくなるケースも多いです。
周囲が新しい技術を積極的に取り入れている様子を見ると、どうしても自分との差に焦りを感じてしまうものです。
その結果、自分の能力に限界を感じ、キャリアへの自信を完全に失ってしまう場合もあります。
しかし、すべての新技術を無理に追うのではなく、自分の得意分野を見極めて学習の優先順位をつけることが大切です。
開発の基礎スキルさえしっかり固めておけば、新しい技術にもスムーズに対応できるといえます。
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2-3.Webエンジニアとしてのキャリアの限界を感じたとき
Webエンジニアとして数年間経験を積んでも、その先のキャリアアップの道筋が見えなくなる場合があります。
技術力は着実に向上しているのに昇進の機会を得られず、自身の成長が止まってしまうケースが代表的です。多くの企業では上級職のポジションが限られており、実力があっても昇進しにくい構造があるためです。
また、より高度な案件への参画を希望しても、会社の事情で希望が叶わないのが実情といえます。
自分の目指すキャリアと会社の方向性が合致していないと、将来への不安が大きくなり後悔につながりかねません。
こうした事態を防ぐためにも、定期的に自身のキャリアを見直し、転職も視野に入れた行動が不可欠です。
3.Webエンジニアになって良かったこと3選
多くの方が「Webエンジニアになって良かった」と感じるポイントは以下のとおりです。苦労だけでなく、Webエンジニアには大きなやりがいや魅力も確実に存在します。
- 自由度の高い働き方ができる
- 自分が手がけたものが評価される
- 常に新しい技術に触れられる
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3-1.自由度の高い働き方ができる
Webエンジニアの大きな魅力は、時間や場所に縛られない柔軟な働き方を実現できる点にあります。
IT企業の多くがリモートワークやフレックスタイム制を導入しており、ライフスタイルに合わせて働くエンジニアが増えています。
完全リモートワークであれば通勤時間をゼロにでき、その分を学習や趣味の時間に充てることが可能です。また、服装や髪型が自由な職場も多く、自分らしいスタイルでリラックスして業務に取り組めるのもメリットといえます。
将来的にはフリーランスとして独立する道もあり、さらに自由度の高い働き方を追求できます。
IT業界では副業が認められている企業も多いため、複数の収入源を確保するなど、多様なキャリアを描けるのです。
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3-2.自分が手がけたものが評価される
自分が開発したサービスが世の中で使われ、明確な評価を受けられる点はエンジニアにとって大きな喜びです。
ユーザーから「使いやすくなった」「便利になった」という感謝の声が届くと、自分の貢献度を肌で実感できます。
自分が書いたコードがシステムとして動き、社会の役に立っている事実は、仕事への誇りにつながるのです。また、ビジネスへの貢献が数値として可視化されやすいため、社内評価も上がりやすい環境といえます。
このように成果が目に見える形で現れるため、達成感を得やすく、モチベーションを維持しやすい職種です。
自分の仕事が誰かの役に立っている実感は、Webエンジニアならではのやりがいになります。
3-3.常に新しい技術に触れられる
Webエンジニアには最新技術に触れる機会が多く、知的好奇心を満たしながら成長できる環境があります。
仕事を通じて最新のスキルを習得することは、自身の市場価値を高めるために直結する重要な要素です。
例えば、AIや機械学習などの最先端分野に挑戦するチャンスもあり、技術者としての幅を大きく広げることが可能です。
開発を通じて論理的思考力や問題解決力を身に付けられるため、ビジネスパーソンとしての基礎能力も向上します。
学んだ技術をすぐに応用して形にできる点は、モノづくりが好きな方にとってWebエンジニアならではの魅力といえます。
4.Webエンジニアになって後悔しないための5つの対策
Webエンジニアへの転職で後悔しないためには、事前の準備と正しい情報収集が欠かせません。Webエンジニアが理想と現実のギャップを最小限に抑えるための対策は以下のとおりです。
- 自分の興味関心やスキルを再確認する
- IT業界の構造を理解する
- 企業研究を徹底する
- 新人教育制度が整っている企業を選ぶ
- キャリアコーチを利用する
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4-1.自分の興味関心やスキルを再確認する
Webエンジニアへの転職を成功させるには、自分の適性を客観的に見つめ直す作業が必要です。
技術への興味や学習意欲が根本的に不足している場合、転職後に苦労するリスクが高まるためです。
具体的には、プログラミングや技術的な仕組みに対して純粋な興味を持てるかどうかが重要な判断基準といえます。
また、エラーが発生した際に粘り強く向き合い、解決策を探り続ける忍耐力も欠かせません。常に新しい技術を学び続ける意欲があるかどうかも、Webエンジニアとして長く活躍するための鍵となります。
時間をかけて自己分析を行い、自分の強みと弱みを深く理解したうえで進路を決定すれば、後悔を防ぐことが可能です。
4-2.IT業界の構造を理解する
同じWebエンジニアでも、所属する企業の事業形態によって業務内容や成長機会、労働環境は異なります。
転職前にそれぞれの違いを正しく把握しておけば、自分に合った最適な環境を選択できます。
Webエンジニアへの転職活動では、これらの各企業の特性を踏まえて、自分の価値観や希望するキャリアと照らし合わせることが重要です。
例えば、技術志向が強く最新技術に触れたい方にはWeb系の自社開発企業が向いています。一方で、安定性を重視し腰を据えて働きたい方は、SIerや社内SEが適している傾向にあります。
このように業界構造を理解することで、ミスマッチのない企業選びが可能です。
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4-3.企業研究を徹底する
Webエンジニアが転職で後悔しないためには、入社前の企業研究を徹底的に行うことが不可欠です。
求人票などの表面的な情報だけでなく、実際の労働環境や社風まで深く調査する必要があります。
具体的には、その企業で使用している技術スタックや開発環境が自分の希望と合致しているかを確認してください。
また、平均残業時間や有給取得率などのデータから、働きやすさを客観的に判断することも大切です。転職口コミサイトや現役社員のSNSなどを活用し、リアルな評判や離職理由を探るのも効果的な手段といえます。
複数の情報源から総合的に判断することで、入社後のミスマッチを防ぎ、納得のいく転職を実現できます。
4-4.新人教育制度が整っている企業を選ぶ
未経験からWebエンジニアを目指す場合、新人教育制度が充実している企業を選ぶことが成功への近道です。
教育体制が整っている企業であれば、基礎的なスキルを着実に習得し、安心して業務に取り組むことができます。
逆に、教育制度が整っていない企業に入社してしまうと、放置されて成長が困難になり、早期退職につながるリスクが高いです。
優良な企業では、入社後3か月以上の研修期間を設けたり、メンター制度で先輩エンジニアから直接学べる環境を用意したりしています。
また、技術書の購入補助や資格取得支援制度など、自己研鑽をサポートする仕組みがあるかどうかも確認すべきポイントです。
社内勉強会が定期的に開催されている企業は、社員の成長意欲が高く、学び合う文化が根付いているといえます。
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4-5.キャリアコーチを利用する
Webエンジニアへの転職で失敗や後悔を避けるには、転職エージェントの活用が効果的です。
自分ひとりの視点では気づけない適性や市場価値を、第三者の客観的な視点から正確に把握できるためです。
転職エージェントはIT業界の最新動向や求人情報に精通しており、あなたに最適なキャリアプランを提案してくれます。技術スキルと適性の評価だけでなく、面接対策やポートフォリオの添削など、実践的なサポートも受けることが可能です。
また、企業の内部事情や実際の労働環境についても詳しい情報を持っているため、ブラック企業を避ける大きな助けとなります。
プロのサポートを受けて自分に合った企業選びを行えば、Webエンジニアとして転職した後の後悔を最小限に抑えられます。
5.Webエンジニアとして成功するためのコツ3選
Webエンジニアとして長期的に活躍するには、技術力だけでなく戦略的なキャリア形成が必要です。Webエンジニアとして成功するためのコツは以下のとおりです。
- キャリアプランを立てる
- 継続的にスキルを高め続ける
- コミュニケーションを重視する
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5-1.キャリアプランを立てる
Webエンジニアとして成功するためには、明確な目標を持ち、それにもとづいたキャリアプランを立てることが重要です。
目標がないまま日々の業務をこなすだけでは、スキルアップの方向性が定まらず、貴重な成長の機会を逃してしまいます。
まずは、3年後や5年後に自分がどうなっていたいか、理想のエンジニア像を具体的に描くことからはじめてください。
技術を極めるスペシャリストを目指すのか、チームを率いるマネジメント職を目指すのか、進むべき方向性を決めることが大切といえます。
そのうえで、目標達成に必要なスキルセットを洗い出し、ロールモデルとなる先輩を見つけると良い刺激になるはずです。
定期的にプランを見直し、市場の変化や自分の興味に合わせて柔軟に調整することで、長く活躍できるエンジニアになれます。
5-2.継続的にスキルを高め続ける
Webエンジニアが技術の進化に取り残されないようにするには、常に主体的に学び続ける姿勢が不可欠です。
業務内で得られる知識だけにとどまらず、プライベートでも情報収集を行うことが、エンジニアとしての価値を高めることになります。
技術ブログやQiitaなどで最新情報をチェックし、オンライン学習サービスを利用して新しい知識を身に付けるのが効果的です。
また、個人プロジェクトで新しい技術を使って実際に何かを作ってみることは、実践的なスキルアップに直結します。
勉強会やカンファレンスに参加して交流したり、学んだことを記事にしてアウトプットしたりするのも有効な手段といえます。
インプットとアウトプットのバランスを保ちながら学習を継続すれば、Webエンジニアとしての実力は確実に向上します。
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5-3.コミュニケーションを重視する
Webエンジニアの成功において、コミュニケーションスキルは技術力と同じくらい、あるいはそれ以上に重要です。
開発現場ではチームでの協力が不可欠であり、円滑な意思疎通ができなければプロジェクトを成功に導くことは困難といえます。
複雑な技術的内容を専門外の人にも分かりやすく説明する力は、信頼を得るために必須の能力です。また、進捗状況や抱えている課題を適切なタイミングで報告・相談できることも、プロとして必要とされる資質になります。
相手の意図を正確に理解する傾聴力や、チャットツールなどで要点を簡潔に伝えるライティング力も欠かせません。
開発チーム内だけでなく、クライアントとの折衝においても、高いコミュニケーションスキルはあなたの強力な武器となるのです。
6.Webエンジニアの転職はユニゾンキャリア
Webエンジニアの転職を考えている方はユニゾンキャリアにご相談ください。
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6-1.ユニゾンキャリアの転職成功事例①

成功者インタビューより
転職しようと思ったきっかけを教えてください!
新卒で入社した会社の選び方に失敗して、第二新卒でエンジニアになろう!と思ったのがきっかけです。
実は、大学の授業でC言語を学んでからエンジニアには興味を持ってたんですが、専攻が化学系だったこともあり、当時は「IT系の学部でないとエンジニアにはなれない」と思い込んでいて…。
でも、私はPCでゲームをしたり、インターネットを使ったりするのが好きだったので、漠然とPCを扱う仕事は向いてそうだなと思っていて、いつかエンジニアになりたいという気持ちがあったんです。
結局、新卒で入社した会社は残念ながら自分には合わず…。体調を崩してしまったことをきっかけに、「第二新卒のタイミングでエンジニアになろう!」と決意したんです。
未経験の職種に挑戦するなら、選択肢が多い若いうちの方が良いだろうと考えたのもありますね。
転職活動時に不安だったことはありますか?
新卒入社した会社を3ヶ月という短期で離職してしまったので、書類選考もなかなか通らなかったりして…書類時点で足切りということが多かったです。
あとは、新卒で入社している方と比べて、ちょっと遅れて入る形になるので、そういうところも心配でした。
他にも、転職しようと思った時に資格とかあった方が良いのかなとも考えたりしたので、ネットで調べてみたんですけど、生の声というものはないので、実際のところどうなんだろう…って思っていました。
ユニゾンキャリアを利用した感想を教えてください!
本当に利用してよかったです!良すぎて、SNSとかで未経験からエンジニアに転職したいんだけど、どうしたらいいんだろうって悩んでいた子に「ユニゾンキャリアさん良いですよ!」って伝えたりしました(笑)
特にありがたかったのは、自分に合った求人を持ってきてくださるので探す手間が省けますし、書類選考で落ちてしまうということがほぼ無かったので、メンタル的な負担もなかったです。
あと、定期的に面談をしてくださったのもとても良かったです。何度も繰り返し面談をしていただいたおかげで、キャリアアドバイザーの佐瀬さんの人柄を知っていくことができ、この方なら信用できると思えたので、より転職活動を頑張ることができました!
私の都合を第一に考えて、こちらに足並みを揃えて支援してくれるキャリアアドバイザーの方は他にはいなかったので、利用してよかったと心から思っています。本当にありがとうございました!
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6-2.ユニゾンキャリアの転職成功事例②

成功者インタビューより
転職しようと思ったきっかけを教えて下さい!
僕は少し特殊で、大学を半年ほど留年してしまったので、新卒の枠がなかったんですよね。
卒業後はたまたま見つけた某大手企業の子会社に契約社員として入ったんですが、そこであまりうまくいかなくて…精神的にしんどくなってしまったのが転職を決めた理由です。
というのも、面接でITエンジニアの仕事ができますよと言われて採用されたはずなのに、実際に業務が始まると事務作業しかさせてもらえなかったんです。
一向にエンジニアの仕事をさせてもらえなくて騙された気持ちになりましたし、そもそも自分のやりたい仕事じゃないことをやり続けるのはとても苦痛で…時間が過ぎるのが遅く感じてきつかったです。
それでも、いつかエンジニアの業務ができるかも…と思って頑張っていたんですが、僕のOJT担当だった先輩が4年間ずっと事務作業しかさせてもらえていなくて、もう無理だなと思い転職を決断しました。
なぜWebエンジニアになろうと思ったんですか?
ものづくりが好きというのが1番です!あとは色々なスキルを身につけられる仕事に就きたかったという理由もあります。
やはり同じ作業しかできないと市場価値が下がるという風に考えているので、頭を使い日々成長できる職につきたかったという気持ちがあったんです。
IT業界はどんどん新しい技術や環境になるので、常に勉強が必要で自分にはぴったりだと思います。
ユニゾンキャリアを利用してどう思いましたか?
ビジネスのコミュニケーションじゃなくて、普通のコミュニケーションができる人達が多くて良かったですね。
比べるのは良くないかもしれませんが、他のエージェントさんだと簡単な雑談とかしてても、すぐに「その性格は転職にむいてます!」とか「それだとこの業種も挑戦しませんか?」とかなんでもかんでも転職につなげてくるのがすごく苦手だったんです。
ユニゾンキャリアさんは転職を急かすこともなく、本音でしっかりと向き合って最適な求人を紹介してくれて、すごく信頼できるエージェントさんだと思います。
弊社はIT業界に特化しており、未経験の方の不安や悩みを熟知したアドバイザーが徹底的にサポートします。
あなたの適性を見極め、後悔のないキャリアを歩めるよう全力で支援しますので、ぜひ一度ご相談ください。